Over Toothless zijn geschiedenis is er niet veel bekent. Waarschijnlijk leefde hij gewoon onder de andere draken en viel hij Berk aan. Het was pas wanneer dat hij werd neergeschoten door iemand dat zijn leven helemaal werd omgegooid. Hij kwam vast te zitten in het net dat naar hem toe werd geschoten en storten daardoor in het bos neer op de grond. Een deel van zijn staart was erdoor vernield wat ervoor zorgde dat hij niet langer in staat was om nog te vliegen omdat hij niet meer kon sturen. De jongen die hem had neergeschoten kwam niet veel later langs om hem vermoedelijke te vermoorden maar zo ver kwam het nooit. In plaats van een mes in zijn lichaam werden de touwen doorgesneden waardoor dat hij niet langer vast zat. Zo snel hij kon verliet hij de jongen maar kwam daardoor vast te zitten in en soort ravijn. Het lukte hem niet om eruit te klimmen en vliegen ging door zijn staart ook niet.
De jongen die hem eerst had neergeschoten en vervolgens had gered vond hem niet lang daarna. Dagelijks kwam de jongen langs en langzaam aan begon hij de persoon te vertrouwen. Het ging zelfs zo ver dat Toothless een echte band creëerde met Hiccup. De jongen zorgde ervoor dat hij weer kon vliegen door een vervangstuk aan zijn staart te hangen. Om dat te gebruiken moest de jongen echter wel op zijn rug zitten en dus werd er ook een heel zadel gemaakt. De eerste paar keren dat ze samen vlogen verliepen wat sukkelig maar uiteindelijk hadden ze het samen onder controle.
Hun band was zo sterk dat Toothless Hiccup zelfs ten hulp schoot wanneer dat hij hoorde dat die in gevaar was. Vliegen ging hem niet super af maar hij geraakte toch in Berk waar dat Hiccup een draak moest doden maar het niet kon. Toothless zetten zijn eigen leven op het spel om dat van zijn vriend te kunnen redden. Hij wist Hiccup te redden van de draak maar werd zelf wel gevangen genomen door de vader van zijn vriend. Niet veel later werd hij gebruikt om het drakennest te vinden. Hij zou de weg wijzen.
Zoals te verwachten mislukte heel het plan van de vader van Hiccup en alles verliep slecht. Het ging pas terug de goede kant op wanneer dat Hiccup en zijn vrienden eraan kwamen. Toothless werd bevrijd en samen met de jongen vocht hij tegen de grote draak die iedereen aan viel. Alles verliep vanaf dan goed en ze wisten zelfs te winnen, maar wanneer dat ze neerstorten op de grond wist Toothless Hiccup maar net te redden, of toch een groot deel van hem. Eén van zijn benen was hij jammer genoeg verloren, maar dat hield hen nadien niet tegen om te blijven vliegen en samen te blijven.

Hoe dat hij in Realiteit terecht is gekomen weet hij zelf niet goed. Alles liep goed maar wanneer dat hij eens samen met Hiccup aan het vliegen kwam vloog hij per ongeluk door iets heen. Het was niet zijn bedoeling geweest, maar van het één op het andere moment was werkelijk alles anders, en Hiccup was weg.
Hij was in Realiteit zonder dat hij een idee had wat er was gebeurd. De eerste persoon met wie hij 'sprak' vroeg zijn naam, en een misvormd krakend geluid verliet zijn mond. De persoon had van het geluid zelf de naam 'Tod Murphy' gemaakt en sindsdien liep hij maar rond met die naam. Tod bevond zich midden in een stad en het eerste wat er gebeurde was dat hij bijna werd aangereden door een auto. Vanaf dat moment had hij al besloten dat hij het er niet leuk vond. Zijn eerste reactie was weg vliegen maar dat ging natuurlijk niet meer. Zijn vleugels waren weg en wanneer dat hij probeerde om toch te vliegen viel hij gewoon de grond op. Dankzij de ramen van de vele huizen kon hij zien hoe hij eruit zag. Hij was een mens. Een mens en dat stond hem totaal niet aan, het feit dat hij ook niet wist waar hij was en wat er allemaal aan de hand was maakten hem zeer ongerust.  Zo snel hij kon verliet hij de stad en het bos in om daar zijn tijd te verdoen en het belangrijkste van al; Hiccup zoeken. Hij had zijn beste vriend nu meer dan ooit nodig.

{ Age } Ik wou eigenlijk van Tod een klein kind maken omdat ik Toothless ook altijd zie als een vrij jonge draak. Eentje die nog maar weinig ervaring heeft in het leven en nog veel moet ontdekken. Een kind vond ik dan gewoon zeer toepasselijk maar het is moeilijk om mee te rpg'en vind ik zelf. Met een kind kan je namelijk niet zo heel veel doen, wat wel mogelijk is met iemand die wat ouder is en daarom heb ik besloten om heb 18 jaar te maken. Daarbij werd in de 2de film verteld dat hij even oud was als Hiccup en hij was toen 20 jaar, aangezien dat Toothless naar Realiteit is gegaan tussen de twee films in vond ik het ook ene mooie leeftijd.
{ Naam } Echt een speciale reden voor de naam heb ik niet. Ik vond enkel wel dat de voornaam moest beginnen met een T en het moest gewoon bij hem passen. Tod vind ik persoonlijk een schattige naam dus dat past zeker bij een schattige draak/mens. Als achternaam zocht ik gewoon iets dat bij de voornaam paste.
{ Faceclaim } Bij het kiezen van een faceclaim voor Toothless had ik wel wat problemen omdat ik geen enkele menselijke basis had om op af te gaan. Ik zocht vooral naar een faceclaim die schattig was maar die tegelijkertijd ook een gemene uitdrukking zou kunnen aannemen en zo kwam ik uit op Ezra Miller. Daarbij moest ik gewoon iemand hebben met zwart haar of in ieder geval een donkere kleur haar.

It's my lucky day
Curiosity killed the cat